Historia Alexandra Stuarta Boyda rozpoczęła się w Glasgow, w Szkocji. Jego ojciec, Alexander Boyd, był producentem muślinu, który ożenił się z kobietą o imieniu Janet Mathieson. Wkrótce po narodzinach Alexandra Stuarta, jego rodzice ochrzcili go w Glasgow. Był drugim dzieckiem z czworga i mieszkali razem jako rodzina w Glasgow. Kiedy był dzieckiem, zachorował i jedna z ciotek dała mu ołówki i papier do malowania. Po pierwszych obrazach zainteresował się sztuką, by malować. Do zostania artystą zmotywował go w malarstwie sąsiad. Jego sąsiad nazywał się James Cowan, artysta amator, który przez przypadek został jego szwagrem. Boyd uczył się rysować w miejscowej szkole dziennej. Gdy był w szkole, jego ojciec, Alexander Boyd, został pochowany. Do czasu ukończenia szkoły mieszkał z matką i trójką rodzeństwa.

Po ukończeniu szkoły przez sześć lat pracował w banku w Glasgow. Kiedy zaczął poważnie traktować sztukę, rzucił pracę, by zostać artystą. Inspirację znalazł w obrazie w Instytucie Sztuk Pięknych w Glasgow. Przez cztery lata studiował w akademii, a po jej ukończeniu rozpoczął pracę w wydawnictwie czasopism. Przebywał tam przez siedem lat, tworząc w tym czasie czarno-białe szkice. W trakcie swojej kariery związał się z innym wydawcą czasopism i w obu wydawnictwach używał pseudonimu "Twym". Podczas studiów artystycznych rozpoczął karierę ilustratora. Swoje obrazy wystawiał co roku w kilku odstępach czasu. Przeprowadził się do Londynu, gdzie pracował jako ilustrator dla magazynów.

Po studiach poznał i poślubił w Glasgow kobietę o nazwisku Mary Rennie Wilson Kirkwood. Po ślubie oboje zostali rodzicami syna o imieniu Alexander Stuart. W tym czasie Boyd zilustrował już 6 książek. Z biegiem lat dołączał do kolejnych wydawnictw gazetowych i codziennie pracował długie godziny, aby utrzymać rodzinę. Tuż przed I wojną światową Boyd i jego żona Mary postanowili wybrać się w podróż dookoła świata, do Australii i Nowej Zelandii. Podczas pobytu w Nowej Zelandii zilustrował pięć książek swojej żony i siedem opowiadań szkolnych dla dziewcząt. Po śmierci syna w czasie I wojny światowej Boyd stopniowo porzucił malarstwo. Boyd i jego żona Mary zdecydowali się po I wojnie światowej wyemigrować do Auckland w Nowej Zelandii. Regularnie wystawiał swoje obrazy w Auckland i uczył dzieci o autorach, sztuce i humorze. Do śmierci lubił pisarza Roberta Louisa Stevensa i zilustrował jedno z jego dzieł.